Surfactants & Builders

Surfactants and builders

 are the major components of cleaning products. Other ingredients are added to provide a variety of functions, such as increasing cleaning performance for specific soils/surfaces, ensuring product stability and supplying a unique identity to a product. Let's examine how surfactants and builders work and then review other commonly used ingredients.

Surfactants

 also called surface active agents, are organic chemicals that change the properties of water (see Chemistry.) By lowering the surface tension of water, surfactants enable the cleaning solution to wet a surface (e.g., clothes, dishes, countertops) more quickly, so soil can be readily loosened and removed (usually with the aid of mechanical action). Surfactants also emulsify oily soils and keep them dispersed and suspended so they do not settle back on the surface. To accomplish their intended jobs effectively, many cleaning products include two or more surfactants.



Surfactants are generally classified by their ionic (electrical charge) properties in water.



Anionic surfactants

are used in laundry and hand dishwashing detergents;household cleaners; and personal cleansing products. They ionize (are converted to electrically charged particles) in solution, carry a negative charge, have excellent cleaning properties and generally are high sudsing. Linear alkylbenzene sulfonate, alcohol ethoxysulfates, alkyl sulfates and soap are the most common anionic surfactants.




Nonionic surfactants

 are low sudsing and are typically used in laundry and automatic dishwasher detergents and rinse aids. Because they do not ionize in solution and thus have no electrical charge, they are resistant to water hardness and clean well on most soils. The most widely used are alcohol ethoxylates.




Cationic surfactants

are used in fabric softeners and in fabric-softening laundry detergents. Other cationics are the disinfecting/sanitizing ingredient in some household cleaners. They ionize in solution and have a positive charge. Quaternary ammonium compounds are the principal cationics.



Amphoteric surfactants 

are used in personal cleansing and household cleaning products for their mildness, sudsing and stability. They have the ability to be anionic (negatively charged), cationic (positively charged) or nonionic (no charge) in solution, depending on the pH (acidity or alkalinity) of the water. Imidazolines and betaines are the major amphoterics.

Builders

Builders enhance or maintain the cleaning efficiency of the surfactant. The primary function of builders is to reduce water hardness. This is done either by sequestration or chelation (holding hardness minerals in solution), by precipitation (forming an insoluble substance), or by ion exchange (trading electrically charged particles). Complex phosphates and sodium citrate are common sequestering builders. Sodium carbonate and sodium silicate are precipitating builders. Sodium aluminosilicate (zeolite) is an ion exchange builder.

Builders can also supply and maintain alkalinity, which assists cleaning, especially of acid soils; help keep removed soil from redepositing during washing; and emulsify oily and greasy soils.

Surfactants in Detergents

الفئة المستهدفة : طالبات جامعة

 الوسيلة : شرح القائي مع وسيلة رسومية شارحة

مدة المحاضرة:  ساعة واحدة

Surfactants in Detergents

A detergent is an effective cleaning product because it contains one or more surfactants. Because of their chemical makeup, the surfactants used in detergents can be engineered to perform well under a variety of conditions. Such surfactants are less sensitive than soap to the hardness minerals in water and most will not form a film.

Detergent surfactants were developed in response to a shortage of animal and vegetable fats and oils during World War I and World War II. In addition, a substance that was resistant to hard water was needed to make cleaning more effective. At that time, petroleum was found to be a plentiful source for the manufacture of these surfactants. Today, detergent surfactants are made from a variety of petrochemicals (derived from petroleum) and/or oleochemicals (derived from fats and oils).

Petrochemicals and Oleochemicals

Like the fatty acids used in soapmaking, both petroleum and fats and oils contain hydrocarbon chains that are repelled by water but attracted to oil and grease in soils. These hydrocarbon chain sources are used to make the water-hating end of the surfactant molecule.

Other Chemicals

Chemicals, such as sulfur trioxide, sulfuric acid and ethylene oxide, are used to produce the water-loving end of the surfactant molecule.

Alkalis

As in soapmaking, an alkali is used to make detergent surfactants. Sodium and potassium hydroxide are the most common alkalis.

How Detergent Surfactants Are Made

Anionic Surfactants

The chemical reacts with hydrocarbons derived from petroleum or fats and oils to produce new acids similar to fatty acids.

A second reaction adds an alkali to the new acids to produce one type of anionic surfactant molecule.

Nonionic Surfactants

Nonionic surfactant molecules are produced by first converting the hydrocarbon to an alcohol and then reacting the fatty alcohol with ethylene oxide.

These nonionic surfactants can be reacted further with sulfur-containing acids to form another type of anionic surfactant.

How Soaps and Detergents Work

These types of energy interact and should be in proper balance. Let's look at how they work together.

Let's assume we have oily, greasy soil on clothing. Water alone will not remove this soil. One important reason is that oil and grease present in soil repel the water molecules.

Now let's add soap or detergent. The surfactant's water-hating end is repelled by water but attracted to the oil in the soil. At the same time, the water-loving end is attracted to the water molecules.

These opposing forces loosen the soil and suspend it in the water. Warm or hot water helps dissolve grease and oil in soil. Washing machine agitation or hand rubbing helps pull the soil free.

soap

الفئة المستهدفة : طالبات جامعة

 الوسيلة : شرح القائي مع وسيلة رسومية شارحة

مدة المحاضرة:  ساعة ونصف

Soaps

Soaps are water-soluble sodium or potassium salts of fatty acids. Soaps are made from fats and oils, or their fatty acids, by treating them chemically with a strong alkali.

First let's examine the composition of fats, oils and alkalis; then we'll review the soapmaking process.

Fats and Oils

The fats and oils used in soapmaking come from animal or plant sources. Each fat or oil is made up of a distinctive mixture of several different triglycerides.

In a triglyceride molecule, three fatty acid molecules are attached to one molecule of glycerine. There are many types of triglycerides; each type consists of its own particular combination of fatty acids.

Fatty acids are the components of fats and oils that are used in making soap. They are weak acids composed of two parts:

A carboxylic acid group consisting of one hydrogen (H) atom, two oxygen (O) atoms, and one carbon (C) atom, plus a hydrocarbon chain attached to the carboxylic acid group. Generally, it is made up of a long straight chain of carbon (C) atoms each carrying two hydrogen (H) atoms.

Alkali

An alkali is a soluble salt of an alkali metal like sodium or potassium. Originally, the alkalis used in soapmaking were obtained from the ashes of plants, but they are now made commercially. Today, the term alkali describes a substance that chemically is a base (the opposite of an acid) and that reacts with and neutralizes an acid.

The common alkalis used in soapmaking are sodium hydroxide (NaOH), also called caustic soda; and potassium 07Chemhydroxide (KOH), also called caustic potash.

How Soaps are Made

Saponification of fats and oils is the most widely used soapmaking process. This method involves heating fats and oils and reacting them with a liquid alkali to produce soap and water (neat soap) plus glycerine.

The other major soapmaking process is the neutralization of fatty acids with an alkali. Fats and oils are hydrolyzed (split) with a high-pressure steam to yield crude fatty acids and glycerine. The fatty acids are then purified by distillation and neutralized with an alkali to produce soap and water (neat soap).

When the alkali is sodium hydroxide, a sodium soap is formed. Sodium soaps are "hard" soaps. When the alkali is potassium hydroxide, a potassium soap is formed. Potassium soaps are softer and are found in some liquid hand soaps and shaving creams.

The carboxylate end of the soap molecule is attracted to water. It is called the hydrophilic (water-loving) 10Chemend. The hydrocarbon chain is attracted to oil and grease and repelled by water. It is known as the hydrophobic (water-hating) end.

How Water Hardness Affects Cleaning Action

11ChemAlthough soap is a good cleaning agent, its effectiveness is reduced when used in hard water. Hardness in water is caused by the presence of mineral salts - mostly those of calcium (Ca) and magnesium (Mg), but sometimes also iron (Fe) and manganese (Mn). The mineral salts react with soap to form an insoluble precipitate known as soap film or scum.

Soap film does not rinse away easily. It tends to remain behind and produces visible deposits on clothing and makes fabrics feel stiff. It also attaches to the insides of bathtubs, sinks and washing machines.

Some soap is used up by reacting with hard water minerals to form the film. This reduces the amount of soap available for cleaning. Even when clothes are washed in soft water, some hardness minerals are introduced by the soil on clothes. Soap molecules are not very versatile and cannot be adapted to today's variety of fibers, washing temperatures and water conditions.

تفاعلات الألكانات

الفئة المستهدفة : طالبات ثانوية

 الوسيلة :رسم على السبورة مع مناقشة

مدة المحاضرة:  ساعة  

التفكك

التفكك أو التكسير هو تكسر الجزيئات الكبيرة إلى جزيئات أصغر. ويمكن أن يتم هذا إما بالحرارة أو باستخدام محفز. يتبع عملية التفكك الحراري آلية تماثل, أي انه, تتكسر الروابط بتماثل وتنتج أزواج من الجذور الحرة(Free Radiacl). ويتضمن التكسير الحفزى تواجد حمض حفاز (غالبا ما يكون حمض صلب مثل سيليكا-ألومينا وزيولايت) وهذا يؤدى لتكسير غير متماثل للروابط مما ينتج أزواج من الأيونات بشحنات متضادة, غالبا كاتيون كربوني أو شرجبة كربونية، وأنيون الهيدريد (شرسبة الهيدريد الغير ثابت. الشق الحر لذرات الكربون المتمركزة والكاتيونات ثابتهم ضعيف للغاية, وبالتالى يحدث إعادة ترتيب للسلسلة, يحدث انقسام C-C في الموضع بيتا (تكسر) وينتقل الهيدروجين داخل الجزيئات, وبين الجزيئات أو انتقال هيدريد. وفى كل من العمليتين, فإن المتفاعلات الوسيطة (شق, أيونات) تتجدد باستمرار, أي أنه يكون لها نظام تجدد ذاتي. وتنتهى سلسلة التفاعل في آخر الأمر بإتحاد شق أو أيون.

مثال للتكسير 

البيوتان CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

• الاحتمال الأول)48 %) أن يحدث التكسر عند CH₃-CH₂ bond.

CH₃* / *CH₂-CH₂-CH₃

وبعد عدد معين من الخطوات, سيتم الحصول على ألكان وألكين.

CH₄ + CH₂=CH-CH₃

• الاحتمال الثاني (38 %) أن يحدث التكسير عند CH₂-CH₂ bond.

CH₃-CH₂* / *CH₂-CH₃

وبعد عدد معين من الخطوات, سيتم الحصول على ألكان وألكين من عدة أنواع : CH₃-CH₃ + CH₂=CH₂

• الاحتمال الثالث (14 %) تكسر الرابطة C-H

وبعد عدد معين من الخطوات, سيتم الحصول على ألكين وغاز هيدروكربوني: CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂

تفاعلات الهلجنة

R + X₂ → RX + HX

الخطوات الآتية تمثل عملية كلورة الميثان. وهو تفاعل تفاعل طارد للحرارة بشدة, وقد يؤدى إلى انفجار.

1. خطوة البداية: فصل جزيء الكلور لتكوين ذرتين كلور. وكل ذرة كلور لديها 2 إلكترون حر تتصرف كشق حر.

Cl₂ → Cl* / *Cl
يتك إمداد التفاعل بالطاقة عن طريق UV

2. الانتشار (خطوتين): تسحب ذرة هيدروجين من الميثان ثم يقوم الميثيل بسحب ذرة كلور من Cl₂.

CH₄ + Cl* → CH₃* + HCl

CH₃* + Cl₂ → CH₃Cl + Cl*

وهذا ينتج المركب المطلوب بالإضافة إلى جذر كلور آخر. ويقوم هذا الجذر بخطة انتشار أخرى ويسبب استمرار تسلسل التفاعل. وفى حالة وجود زيادة في الكلور, فإنه من الممكن تكون نواتج أخرى مثل CH₂Cl₂.

3. خطوة الانتهاء: إعادة اتحاد جذرين حرين من الكلور.

• Cl* + Cl* → Cl₂, أو
• CH₃* + Cl* → CH₃Cl, أو
• CH₃* + CH₃* → C₂H₆.

الاحتمال الأخير لخطوة الانتهاء يؤدى إلى عدم نقاء الخليط الناتج, ومن الواضح في هذا التفاعل أنه نوتجه لها سلسلة كربونية أكبر من المتفاعلات.

الاحتراق

R + O₂ → CO₂ + H₂O + H₂

الاحتراق تفاعل طارد للحرارة بشدة. وفى حالة عدم كفاية الأكسجين O₂, فسيؤدى هذا لتكون غاز أول أكسيد كربون (CO) السام. المثال الآتى للميثان:

CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O

عند عدم توفر الأكسجين O₂:

2CH₄ + 3 O₂ → 2 CO + 4 H₂O

وفى حالة أن الأكسجين O₂ أقل:

CH₄ + O₂ → C + 2 H₂O

الألكانات

الفئة المستهدفة : طالبات ثانوية

 الوسيلة : بطاقات تمرينية أو مجسمات ذرات ان توفر مع تفسير إلقائي

مدة المحاضرة:  ساعتين

الألكانات (تعريف وتسمية)

واحدة من عائلة الهيدروكربونات التي تحتوي على ذرات كربون من نوع sp3 فقط، كل ذرة كربون في الجزئ محاطة بروابط تساهمية أحادية. كنتيجة لذلك تكون الجزيئات على شكل هرم رباعي منتظم الأوجة. ولقد سبق لنا معرفة أن الرابطة الأحادية C-C في الإيثان تنتج من رابطة سيجما .

 تسمية الألكانات  
تسمى الألكانات ذات السلسلة المستقيمة أو النظامية ( غير المتفرعة) بحسب عدد ذرات الكربون فيها، بأخذ جذر الكلمة اللاتينية الدالة على هذا العدد وإضافة النهاية (آن) لها.  

مثال: المركب C5H12 غير المتفرع (CH3CH2CH2CH2CH3 ) يسمى بنتان Pentane ، حيث المقطع ( بانت Pent ) هو من اللغة اللاتينية القديمة ويعني خمسة أما أحرف النهاية ane فتدل على عائلة هذا المركب وهي عائلة الفحوم الهيدروجينية المشبعة.  وكذلك بالنسبة للمركبات الهيدروكربونية الأخرى باستثناء المركبات الأربعة الأولى كما في الجدول التالي:  

تمرين: 
اكتب أسماء المركبات التالية :
1 ) C₁₆H₃₄
2 ) C₁₇H₃₆
3 ) C₁₈H₃₈
4 ) C₁₉H₄₀

الإجابة:

1 ) هكساديكان Hexadecane
2 ) هبتاديكان Heptadecane
3 ) أوكتاديكان Octadecane
4 ) نوناديكان Nonadecane

تسمية المجموعة الألكيلية (الجذور)

المجموعة الألكيلية ( الجذور) هي وحدة كيميائية تتكون من عدة ذرات، وتنتج نظرياً عن انتزاع ذرة هيدروجين من أحد الألكانات، لذلك يتشكل جذر حر و نشط، و يؤخذ اسم الجذر من الألكان المشتق منه بعد تعويض النهاية (آن) بالنهاية (إيل)
 

مثال:

 تسمية الألكانات المتفرعة التي يوجد بها فرع واحد فقط.

حدد أطول سلسلة مستمرة ( غير متفرعة)، من المركب الكيميائي ، نحسب عدد ذرات الكربون ، و منه نرقم من الجهة التي نحصل على رقم أصغر لذرة الكربون التي تحمل جذر الألكيل.

مثال:

أ ) 2- ميثيل بنتان 2-methylpentane
 

 

ب ) 3- ميثيل بنتان 3-methylpentane
 

ج ) 3-إيثيل هكسان 3- Ethylhexane 
 

أي يمكن القول أن :

نختار أطول سلسلة نشتق منها اسم المركب، و حتى إن لم تكن هناك سلسلة على خط مستقيمة، نرقم هذه السلسة مراعيا الرقم الذي تأخذه ذرة الكربون التي تحمل الجذر يجب أن يكون رقما صغيرا
تمرين:
اكتب أسماء المركبات التالية:

 

الإجابة:

1) 2- ميثيل بيوتان أو ميثيل بيوتان
2 ) 2- ميثيل بروبان أو ميثيل بروبان
3 ) 4- إيثيل هبتان

 تسمية الألكانات المتفرعة التي يوجد بها أكثر من فرع واحد

إذا وجدت مجموعتان ألكيليتان أو أكثر في السلسلة الواحدة،نحاول أن نحدد موقع كل مجموعة منها بإعطائها رقم ذرة الفحم التي ترتبط بها مراعيا  أن تأخذ هذه الجذور أرقاما صغيرة.

مثال:

3- إيثيل – 2 – ميثيل هكسان 3- ethyl -2- methylhexane

 

و كذلك الأمر نفسه عند تسمية المركب الكيميائي التالي:

4 – إيزوبروبيل- 4 – ميثيل هيبتان 4- isopropyl -4- methylheptane

 

 

نلاحظ في هذا المثال أن المجموعتين الألكيليتين ( ميثيل ، إيزوبروبيل ) على نفس ذرة الكربون (4) ، أي في نفس الموقع، ومع ذلك توجب الإشارة إليه في الحالتين.

 تسمية الألكانات المتفرعة التي يوجد بها فروع مماثلة

عند وجود المجموعة الألكيلية نفسها في أكثر من موقع على السلسلة، يشار إلى عددها بالمقاطع اللاتينية التالية:

للعدد 2 نستعمل المقطع di - بالعربية ثنائي
للعدد 3 نستعمل المقطع tri - بالعربية ثلاثي
للعدد 4 نستعمل المقطع tetra - بالعربية رباعي
للعدد 5 نستعمل المقطع penta - بالعربية خماسي

وللفصل بين رقم وآخر يجب استخدام الفواصل والأمثلة التالية توضح ما ورد في هذه القاعدة:


 

 

اكتب أسماء المركبات التالية:

الإجابة

(1) ثنائي ميثيل بروبان
(2) 3 ،3 - ثنائي إيثيل هكسان
(3) 3 ، 5 - ثنائي إيثيل- 3 ، 5 - ثنائي ميثيل هبتان

التهجين

الفئة المستهدفة : طالبات ثانوية

 الوسيلة : بطاقات صور أو مجسمات ذرات ان توفر مع تفسير إلقائي

مدة المحاضرة:  ساعة 

التهجين

هو عملية الحصول على مجالات ذرية جديدة في ذرة عنصر ما نتيجة دمج مجالات ذرية معينة موجودة في مستوى طاقة معين .

ففي ذرة الكربون مثلاً يمكن أن يحدث ثلاثة أنواع من التهجين ، يتم في النوع الأول دمج مجال واحد من نوع S مع ثلاث مجالات من نوع P في مستوى الطاقة الرئيسي الثاني ليتكون أربع مجالات مهجنة جديدة من نوع SP3 .

وفي النوع الثاني يندمج مجال واحد من نوع S مع مجالين من نوع P ليتكون ثلاث مجالات مهجنة من نوع SP2 .

وفي النوع الثالث يندمج مجال واحد من نوع S مع مجال واحد من نوع P ليتكون مجالين مهجنين من نوع SP .

ومن المهم أن نشير هنا إلى أن عملية التهجين هذه تتم داخل ذرة العنصر عند دخولها التفاعل الكيميائي وبإرادة الله عز وجل دون تدخل من الكيميائي الذي يقوم بإجراء التفاعل كما يتوهم البعض .

وقبل أن نبدأ في تفصيل ما أجمل سابقاً حول التهجين في ذرة الكربون من المهم أن نتعرف على بعض الحقائق التي اثبتتها دراسة أشعة X والتي تمت على بعض الجزيئات فعلى سبيل المثال وجد أن جميع الروابط التي تربط بين الكربون والهيدروجين في جزيء الميثان روابط متشابهة والزاوية بينهاتساوي 109.5 درجة ، بينما الزوايا في الايثيلين 120 درجة وفي الاسيتلين 180درجة .

وفيما يلي تفصيل لعملية التهجين في الكربون :

أولاً : التهجين في ذرة الكربون المشبعة ( في الالكانات ) .

من المعروف أن التوزيع الالكتروني العادي لذرة الكربون ذات الستة الكترونات هو :

1S2 2S2 2P2

ووفق قاعدة هند يصبح التوزيع الالكتروني للكربون كالتالي :

1S2 2S2 2Px1 2Py1

السؤال الآن هل يمكن لذرة الكربون في الميثان مثلاً أن ترتبط بالهيدروجين وفق هذا التوزيع ؟

الجواب بالطبع لا ... لأن ذرة الكربون هنا تحتوي على مجالين نصف ممتلئين فقط ولو ارتبطت بهذا التوزيع مع الهيدروجين لتكون لنا جزيء صيغته CH2 . وهذا الجزيء لا وجودله . 

ولكي ترتبط ذرة الكربون بأربعة ذرات هيدروجين وتكون جزيء الميثان يجب أن يكون هناك أربعة مجالات نصف ممتلئة يحوي كل مجال الكترون واحد .

هذا الكلام معقول إذاً المشكلة الآن هو لابد من توفر أربعة مجالات نصف ممتلئة بالالكترونات وهذا ممكن فبالامكان أن ينتقل الكترون من المجال 2S إلى المجال 2P لتتكون ذرة كربون مثارة بحيث تتوزع فيها الالكترونات كالتالي : 

1S2 2S1 2Px1 2Py1 2Pz1

ولكن هذا التصور أيضاً غير صحيح فلو ارتبطت ذرة الكربون المثارة هذه بالهيدروجين فسيتكون فعلاً جزيء صيغته CH4 ولكن ستكون هناك رابطة واحدة مختلفة كما أن الزوايا الناتجة لن تكون 109.5 درجة بل ستكون 90درجة .

إذاً كيف ترتبط ذرة الكربون بالهيدروجين في الميثان ؟؟؟ 

الجواب عند نظرية التهجين التي تقول أنه لكي ترتبط ذرة الكربون بأربعة ذرات هيدروجين وتكون جزيء الميثان يجب أن يتوفر في ذرة الكربون أربعة مجالات متشابهة ونصف ممتلئة وتكون الزوايا بينها 109.5 درجة وهذايتأتى بدمج المجال S الموجود في مستوى الطاقة الثاني مع ثلاث مجالات من نوع P لتتكون أربعة مجالات جديدة من نوع SP3 بحيث تكون هذه المجالات الاربع في أركان هرم رباعي السطوح والزوايا بينها 109.5 درجة .

بحيث يكون التوزيع الالكتروني لذرة الكربون المشبعة كالتالي : 

1S2 2( SP3)1 ( SP3)1 ( SP3)1 ( SP3)1

وبهذا التصور يتكون جزيء الميثان CH4 الذي يتخذ شكل هرم رباعي السطوح منتظم في الفراغ وتكون جميع الروابط الاربعة متشابهة والزوايا بينها 109.5 درجة وهذا ما أشارت إليه دراسات أشعة X التي اجريت على جزيء الميثان .

Thin layer chromatography

الفئة المستهدفة : طالبات جامعة
 الوسيلة : عرض فيديو مع تفسير إلقائي
مدة المحاضرة ساعة 

 (TLC) is a chromatography technique used to separate non-volatile mixtures.Thin layer chromatography is performed on a sheet of glass, plastic, or aluminium foil, which is coated with a thin layer of adsorbent material, usually silica gel, aluminium oxide, or cellulose. This layer of adsorbent is known as the stationary phase.

After the sample has been applied on the plate, a solvent or solvent mixture (known as the mobile phase) is drawn up the plate via capillary action. Because different analytes ascend the TLC plate at different rates, separation is achieved.

Thin layer chromatography can be used to monitor the progress of a reaction, identify compounds present in a given mixture, and determine the purity of a substance. Specific examples of these applications include: analyzing ceramides and fatty acids, detection of pesticides or insecticides in food and water, analyzing the dye composition of fibers in forensics, assaying the radiochemical purity of radiopharmaceuticals, or identification ofmedicinal plants and their constituents 

A number of enhancements can be made to the original method to automate the different steps, to increase the resolution achieved with TLC and to allow more accurate quantitative analysis. This method is referred to as HPTLC, or "high performance TLC".

http://www.youtube.com/watch?v=rgkRf3LD5OU